Ilya se narodila desátý červenec 1947. V té době žila rodina budoucího umělce Oleynikova ve městě Kisheněvo. Rodiče umělce se vždycky pokoušeli vzbudit od něj dobrého muže, intelektuálně rozvinutého a vzdělaného. Mimochodem, životopis umělce poznamenává, že ve skutečnosti není Oleinikov, ale Klyaver. Právě toto jméno nosili rodiče umělce. Od dětství se Ilya zajímala o komiky a satiru. Proto bylo pro Oleynikova tak důležité, aby tam chodil, kde by se učil umění klauningu. My sami víme, že jeho životopis nemá prakticky žádné vážné role. Nicméně, všechny jeho postavy, dokonce komediální, nejsou jen směšné, mají smysl, mají svůj vlastní charakter a svou individualitu. Ilya má úžasnou schopnost každého ze svých postav nejen veselou, ale i hlubokou.
Po absolvování střední školy šel do Moskvy a vstoupil do Moskevské státní vysoké školy cirkusu a umění. V roce 1969 absolvovala Ilya Oleinikov klavírní oddělení, kde studoval řečové a hudebně excentrické žánry. Po ukončení výcviku získal mladý muž v orchestru Saul VIA-66 práci. Tam pracoval od roku 1970 do roku 1974 a poté opustil toto místo, kde chodil do Lenkoncertu. Od samého počátku učitelé a potom kritici poznamenali, že Oleynikov má talent, který neustále ukazuje publiku. Toto potvrdil i jeho první ocenění. V roce 1977 byl Oleinikov oceněn za laureáta All-Union Contest of Variety Artists.
Již v těch letech chtěl Oleinikov pracovat v televizi jako humorista. A brzy se mu podařilo přeložit své sny do reality. Herec se mohl objevit s jeho prvním humorným číslem na televizních obrazovkách v polovině osmdesátých let. Mimochodem, ani tehdy pracoval sám, ale s partnerem. Jeho prvním partnerem byl Roman Kozakov. Možná bychom všichni věděli tandem Kozákova a Oleynikova, ne-li za tragickou smrt Římana Kozakova. Poté Ilya na chvíli nemohla nalézt druhou osobu v duu. Na jevišti měl spoustu partnerů, než se seznámil se svým budoucím přítelem a nedílnou součástí dua - Yuri Stoyanov. To se stalo na začátku devadesátých let. V roce 1991 se Oleinikov a Stoyanov společně objevili v komediálním televizním programu, který se nazýval "Adamovo jablko". Byl vysílán televizí v St. Petersburgu. Tam se Oleinikov a Stoyanov začali pokoušet o vytvoření prvních společných televizních čísel. Samozřejmě, nejprve se ne všechny ukázaly. Ačkoli v té době se umělcům zdálo, že dělají skvělou a zábavnou show. Ale jak umělci oslavují, když přezkoumají své počty, vidí hodně chyb. Oleinikov se domnívá, že tyto programy byly poměrně syrové a humor nebyl na nejvyšší úrovni. Ale talentovaní lidé si vždy mohou připustit své chyby a napravit vše, co původně nefungovalo. To potvrdil i televizní vysílání "Gorodok". V roce 1993 se objevila na televizním kanálu Rusko. To bylo díky "Gorodok" Oleinikov a Stoyanov rozpoznal a zamiloval se do celého post-sovětského prostoru. Lidé si oblíbili humor, originální skitky a zábavné dialogy. To bylo potvrzeno oceněním Teffi, které televizní vysílání obdrželo v roce 1996. Oleinikov a Stoyanov byli na vrcholu humorné popularity. Stojí za zmínku, že překvapující je skutečnost, že "Gorodok" tak dlouho neztratil svou popularitu. Koneckonců často, všechny přenosy takového plánu nežijí tak dlouho, protože koneckonců, humor vyčerpá nebo přestane být relevantní. Ale s "Gorodokem" je všechno jiné. Rozrostla několik generací a všichni tito lidé s potěšením stále dívají na čísla Oleynikova a Stoyana.
Oleinikov a Stoyanov jsou ustavený tandem, lidé, které nikdo jiný neberá samostatně. Oni byli dokonce narozeni ve stejný den, ačkoli s desetiletým rozdílem. Ale nikdy je nezastavilo z toho, že jsou skutečnými přáteli. Možná to také hrálo důležitou roli ve skutečnosti, že jejich přenos byl vždycky zábavný a populární. Samozřejmě, mezi nimi také někdy dochází k nedorozumění, nicméně vždy vědí, jak se dohodnout a kompromitovat. Tito herci se snaží nikdy se hádat a oceňovat si navzájem své přátelství a talent.
Oleinikov a Stoyanov jsou nejen vynikající humoristé, ale i spisovatelé. Například v roce 1997 vydali knihu "Uvidíme se v černošské čtvrti". Kromě toho má Ilya Oleinikov vlastní autobiografickou knihu Life as a Song. Bylo propuštěno v roce 1999.
Vedle natáčení v Gorodoku hrál Ilya Oleinikov také několik rolí v kině. Například, jedna z nejpamátnějších, samozřejmě, byla role v krásné adaptaci "Master a Margarita". V tomto filmu hrál Oleinikov ředitel divadelní show Rimsky. Také Oleinikova je vidět v komediech "Thin thing" a "Alchemist". Poslední film byl opravdu vtipný. Cítí ducha "Gorodoku", kde je humor dostatečně inteligentní, aby neklesl k jedné vulgaritě.
Ilya Oleinikov se nikdy nepovažoval za hvězdu. Je to člověk, který prostě miluje dávat radosti lidem a žít život co nejvíce. Když mluvíme o jeho osobním životě, je šťastný v manželství se svou ženou Irinou. Mimochodem, nemá absolutně nic společného s divadlem a kinem. Žena je kandidátem chemických věd. Ale Ilyův syn je známý a veřejný člověk. Jedná se o jeden z sólistů duetu "Čaj společně" - Denis Klyaver.